Da Aprilia a Napoli il viaggio è stato lungo, raccogliendo molte soddisfazioni, anche in maglia azzurra. La storia di Diego Monaldi – eccellente cestista di 27 anni – è esaltante e ricca di episodi da raccontare. Diego sta giocando in serie A2 con il Napoli, al suo secondo anno nella città partenopea, in una squadra che punta senza mezzi termini al massimo campionato per portare a Napoli nuovamente il grande basket, dopo gli allori di un tempo. Sinora il quintetto di coach Sacripanti ha ottenuto due convincenti successi nei primi due turni. Cresciuto nella Virtus Aprilia, in un vivaio prolifico, Monaldi è approdato nella Virtus Roma chiamato dal tecnico Massimiliano Briscese per cui gioca due anni (2005-2007); già dalla prima stagione 2005-2006 partecipa alle finali nazionali U-14 di Bormio. Nell’anno 2006-2007 guida la Virtus Roma U-14 alla vittoria del Trofeo Zanatta. Dalla stagione 2007-08 al 2011 ha giocato nelle giovanili della Mens Sana Siena, vincendo lo scudetto Under-15.
Nell’estate del 2008, Diego fa parte della Nazionale italiana U-16 nel Torneo dell’Amicizia in Spagna, facendo l’esordio il 18 luglio 2008 contro la Spagna realizzando 13 punti. L’anno successivo con gli azzurri U-16 ha disputato il Campionato Europeo U-16 in Lituania.
A settembre 2009 Monaldi ha esordito con la Mens Sana Siena – guidata da Simone Pianigiani – in un’amichevole contro l’Efes Pilsen Istanbul a Firenze.
Nel 2009-10 Diego partecipa alle Finali Nazionali U-19 a Bologna, raggiunge la finale da protagonista in maglia senese, mettendo a referto 17 punti i contro la Virtus Bologna. Qualche settimana dopo vince il secondo scudetto Under-17 conteso a Vasto e viene inserito nel quintetto ideale della manifestazione. Nell’estate dello stesso anno viene convocato nella Nazionale italiana U-18.
Nell’estate 2011, Monaldi viene convocato in Nazionale italiana U-18 per prendere parte al Campionato Europeo U-18 in Polonia.
Nell’anno 2011-2012, prima del trasferimento a Firenze in DNA 2011-2012, il cestista apriliano partecipa con la Nazionale italiana U-18 al primo Mondiale 3×3 (3 contro 3) a Rimini, conquistando il Bronzo. Durante la stagione a 2011-2012 trascorsa a Firenze – a causa di alcuni infortuni riguardanti dei giocatori della Mens Sana Siena – viene convocato per una partita di Euroleague. Poi arriva la canotta della Junior Casale in Legadue 2012-13.
Nell’estate del 2013 partecipa con la Nazionale italiana U-20 al Campionato Europeo U-20 di Tallinn, guidata da Stefano Sacripanti, vincendo la medaglia d’oro e laureandosi Campione d’Europa.
Nella stagione 2013-14 Monaldi viene ingaggiato dal Bari e nel dicembre si trasferisce alla Viola Reggio Calabria per giocare in DNA Silver.
A luglio 2014 passa al Chieti e al termine della stagione 2014-2015 Diego viene premiato come miglior giovane. Nell’estate 2015 arriva la Nazionale Sperimentale italiana per disputare la tournée in Cina.
Nell’anno 2015-16 il play pontino è con la Chieti in Serie A2 raggiungendo la media di 32,2 minuti di impiego medio e 12,5 punti, 3,1 assist e 2,9 rimbalzi;
Dopo aver trascorso due anni a Chieti, il giovane apriliano passa con la Dinamo Sassari approdando nuovamente in Serie A1.
A giugno 2017 avviene Il suo trasferimento a Pesaro, in A1, per poi essere confermato l’anno successivo. mettendo a disposizione della squadra le sue doti di leadership e playmaking.
L ‘estate 2019 vede la GeVi Napoli Basket ingaggiare Diego per la stagione 2019-20 come playmaker titolare e ritroverà l’ottimo coach Stefano Sacripanti con cui vinse a Tallinn il Campionato Europeo U-20.
Diego è combo guard (capace di occupare il ruolo di playmaker e guardia tiratrice) in grado sia di attaccare il canestro che di costruire il gioco e mettere i compagni in condizione di segnare.
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